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年間カラオケランキング 1999年(平成11年) 1位〜30位 音楽  前年  次年 / 
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| 順位 | タイトル ⇒YouTube | アーティスト |
| １位 | Automatic ⇒ |
宇多田ヒカル |
| ２位 | First Love ⇒ |
宇多田ヒカル |
| ３位 | Winter, again ⇒ |
GLAY |
| ４位 | LOVEマシーン ⇒ |
モーニング娘。 |
| ５位 | I HAVE NEVER SEEN ⇒ |
安室奈美恵 |
| ６位 | BE TOGETHER ⇒ |
鈴木あみ |
| ７位 | white key ⇒ |
鈴木あみ |
| ８位 | ずっと2人で… ⇒ |
GLAY |
| ９位 | Movin'on without you ⇒ |
宇多田ヒカル |
| 10位 | 朝がまた来る ⇒ |
DREAMS COME TRUE |
| 11位 | なぜ… ⇒ |
Hysteric Blue |
| 12位 | あの紙ヒコーキ くもり空わって ⇒ |
19 |
| 13位 | HONEY ⇒ |
L'Arc〜en〜Ciel |
| 14位 | フレンズ ⇒ |
レベッカ |
| 15位 | BE WITH YOU ⇒ |
GLAY |
| 16位 | ここでキスして。 ⇒ |
椎名林檎 |
| 17位 | White Love ⇒ |
SPEED |
| 18位 | Time goes by ⇒ |
Every Little Thing |
| 19位 | 夜空ノムコウ ⇒ |
SMAP |
| 20位 | Grateful Days ⇒ |
Dragon Ash |
| 21位 | ラストチャンス ⇒ |
Something ELse |
| 22位 | HOWEVER ⇒ |
GLAY |
| 23位 | GOLDFINGER'99 ⇒ |
郷ひろみ |
| 24位 | LOVE〜Destiny〜 ⇒ |
浜崎あゆみ |
| 25位 | Boys＆Girls ⇒ |
浜崎あゆみ |
| 26位 | Depend on you ⇒ |
浜崎あゆみ |
| 27位 | snow drop ⇒ |
L'Arc〜en〜Ciel |
| 28位 | フラワー ⇒ |
KinKi Kids |
| 29位 | TO BE ⇒ |
浜崎あゆみ |
| 30位 | 誘惑 ⇒ |
GLAY |
| 順位 | タイトル ⇒YouTube | アーティスト |
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